Thomas Winkelmann 1998 óta senior menedzseri pozíciókat töltött be a Lufthansa Légitársaságnál az Amerikai Egyesült Államokban. A Lufthansához való csatlakozása előtt többek között a Deutsche Reisebüro GmbH-nál és a Kaufhof AG-nál dolgozott felelős poszton.
Érettségi után a Berlini Szabadegyetemen és a Münsteri Egyetemen tanult nyelvészetet és történelmet. Az államvizsgát követően a Berlini Szabadegyetemen folytatta felsőfokú tanulmányait. 2004-ben elvégezte a bostoni Harvard Business School felsőfokú menedzsment kurzusát.
