Madoff saját bevallása szerint 50 milliárd dollár kárt okozó, piramisjátékszerű csalást folytatott éveken keresztül. Mint kiderült, az úgynevezett Ponzi-módszert alkalmazva fantom bevételeket produkált látszólagos tőzsdei ügyletekből, miközben a befektetők magas hozamát az új áldozatok pénzéből fizette ki.
A tőzsdefelügyelet (SEC) több alkalommal is megalapozott gyanúval vizsgálódott Madoff tevékenysége körül; az ellenőrök egy meg nem nevezett New York-i fedezeti alaptól például több e-mail üzenetet is kaptak arról, hogy Madoff "nagyon szokatlan" üzletpolitikát folytat.
A SEC állítólag kétszer is meghallgatta az utóbbi években a szinte kikezdhetetlen tekintélyű üzletembert, de az ellenőrök nem jutottak közelebb a csalás felderítéséhez. A legújabb feltételezések szerint Madoff az 1970-es években kezdte a Ponzi-trükk alkalmazását.
Az amerikai törvényhozásban arról tartanak meghallgatást, hogy miképpen tudta a jelenleg házi őrizetben levő Madoff ilyen hosszú időn keresztül leplezni csalását.
A vizsgálat a tőzsdefelügyelet működésének hatékonyságára irányul. A vizsgálat kimenetele közvetlenül érinti Mary Schapirót is, akit Barack Obama megválasztott elnök a SEC következő elnökének szándékozik jelölni, Schapiro ugyanis többször is részt vett Madoff cégének ellenőrzésében.
A SEC 1992-ben például eljárást indított két floridai könyvelő ellen, akik 13,5 százalékos, illetve 20 százalékos hozamú, be nem jegyzett kötvényekkel kereskedtek. Kiderült, hogy a pénzeket - 440 millió dollárról volt szó - Madoff kezelte. Az üzletember azonban kimászott a slamasztikából, azt mondta, nem tudta, hogy illegális eredetű pénzek kerültek hozzá. A SEC azzal zárta le az ügyet, hogy nem történt visszaélés, de már akkor kiderült, hogy Madoff mások pénzét kezeli.
Madoff cége ellen 1999-ben és 2000-ben is vizsgálat folyt, akkor az volt a kifogás, hogy a kereskedés szabályait megsértve tette közzé megbízásait. Madoff módosított üzletpolitikáján.
Ennek ellenére némelyekben kételyek maradtak Madoff üzleti tevékenységének tisztaságával, a gyanúsan magas hozamokkal kapcsolatban. Egy rivális cég szakértője már 2005-ben 21 oldalas jelentést írt a SEC-nek arról, hogy Madoff cége "a világ legnagyobb Ponzi-csalását" hajtja végre. A tőzsdefelügyelet az ismételt ellenőrzések ellenére nem talált bizonyítékot a csalásra.