Az elmúlt időszakban sikeres drogelvonókúrán részt vett sztár ismét reflektorfénybe kerülhet, ennek egyik álomásaként a Calvin Klein termékeit kell mépszerűsítenie. A kapcsolat Moss és a divatcég között nem újsütetű, hiszen 18 éves korában már szerepelt a Calvin Klein kampányaiban. Az akkori reklámok mindkét félnek óriási sikert hoztak, a divatcég forgalma erőteljesen fellendült, míg a modell ezt követően az egyik legkeresettebb arc lett a szakmájában.
A modell karrierje tavaly kishíjján derékba tört, amikor az egyik brit bulvárlapban olyan fotók jelentek meg róla, amelyen kokaint szív. A Daily Mirror által kirobbantot botrányt követően több cég megvált Mosstól. Az év végén ugyanakkor ismét feltűnt egy reklámban, akkor az ugyancsak nem a visszafogottságáról ismert brit milliárdos, Richard Branson cégének, a Virgin Mobilnak a hirdetéseiben volt látható.
